Album được thu âm ngay sau khi Swift bắt đầu sự nghiệp chuyên nghiệp, trong khi cô ấy đang quảng cáo cho album phòng thu thứ hai của mình, Fearless (2008). Album bao gồm các bài hát từ hai bài hát đầu tiên album phòng thu và EP thứ hai của cô ấy, Beautiful Eyes (2008). Nó được phát hành trên các nền tảng phát trực tuyến mà không có bất kỳ thông báo trước nào vào ngày 24 tháng 4 năm 2020. [3] Theo Swift, bản ghi âm được thực hiện trong buổi biểu diễn chỉ trên internet của các chi nhánh Clear Channel năm 2008 khi cô 18 tuổi. Trong một bài đăng trên mạng xã hội, Swift nói rằng cô không cho phép việc phát hành, [4] gọi đó là "một trường hợp tham lam vô liêm sỉ khác trong thời đại coronavirus. Vì vậy, vô vị, nhưng rất minh bạch. " Tuyên bố của Swift cũng đề cập đến những người ủng hộ tài chính của Braun: 23 Capital, The Carlyle Group, Alexander Soros và Soros family, Big Machine Records ban đầu liệt kê kỷ lục này với ngày phát hành năm 2017, nhưng sau đó nó đã được điều chỉnh sang năm 2008 để phản ánh sự thật rằng các bản ghi âm đã có trên các trang web của Clear Channel vào năm 2008.